Założone w 1961 roku na Sint Maarten linie lotnicze Winair (WM) to przewoźnik należący w całości do państwa. Znane także jako Windward Islands Airways linie Winair mają bazę w Porcie lotniczym Princess Juliana (SXM), skąd oferują loty do 10 destynacji: na Anguillę, Dominikę, Nevis, Sabę, Saint-Barthélemy, Saint Kitts, Sint Eustatius, Tortolę, do Portoryko i na Gwadelupę. Linie mają także umowy codeshare z około dwunastoma innymi przewoźnikami, w tym Air France, Delta Air Lines (DL) i United Airlines (UA). Flota Winair składa się z siedmiu samolotów: pięciu DHC-6 Twin Otter 300, jednego ATR 42-500 i jednego ATR 42-600.