Każde miasto, które może jednocześnie być obiektem żartu Simpsona („Tak! Wracamy wszyscy do Winnipeg!”) i jednym z dynamicznych centrów kultury w Kanadzie, musi znaleźć się na czele naszej listy. W przeszłości odizolowane miasto musiał być samowystarczalne, wykształciło to w mieszkańcach Winnipeg takie zalety, jak skromność i szczerość (oraz poczucie humoru, gdyż Homera Simpsona mianowano honorowym obywatelem). Zimy tu są długie i chłodne, ale pod dachem można skorzystać z wielu atrakcji, które zapewnią ciepło i pobudzą wyobraźnię.